Ο Βαλεντίνος γεννήθηκε το στο Τέρνι το 197 περίπου μ.Χ. Έζησε στη Ρώμη τον 3ο αιώνα και ήταν ιερέας ο οποίος βοηθούσε τους μάρτυρες κατά τη διάρκεια των διωγμών από τον αυτοκράτορα Κλαύδιο Β’ το Γότθο.
Η ταύτιση του εορτασμού της μνήμης του Αγίου Βαλεντίνου με την Ημέρα των Ερωτευμένων ξεκίνησε από την Αγγλία του ύστερου Μεσαίωνα, έχοντας παγανιστικές και χριστιανικές αναφορές.
Η ζωή του συνοδεύεται από διάφορους θρύλους, όπως αυτή που τον θέλει προστάτη των ερωτευμένων.
Ο πρώτος θρύλος
Ο άγιος που είχε τη φήμη του ειρηνοποιού, κάποια μέρα ενώ καλλιεργούσε στον κήπο του τριαντάφυλλα, άκουσε ένα ζευγάρι να μαλώνει πολύ έντονα. Αυτό συγκλόνισε τον άγιο, ο οποίος αφού έκοψε ένα τριαντάφυλλο, βγήκε στο δρόμο πλησίασε το ζευγάρι και τους παρακάλεσε να τον ακούσουν. Αυτοί έστω και ανόρεκτα υπάκουσαν, ο άγιος αφού τους πρόσφερε το τριαντάφυλλο τους ευλόγησε. Αμέσως η αγάπη επανήλθε ανάμεσα τους, λίγο αργότερα αυτοί επέστρεψαν και ζήτησαν στον άγιο να ευλογήσει το γάμο τους.
Ο δεύτερος θρύλος
Άλλη παράδοση αναφέρει πως μια από τις κατηγορίες εναντίον του αγίου ήταν πως είχε απειθαρχήσει στην εντολή του αυτοκράτορα να μην συνάπτουν γάμο άνδρες που δεν είχαν εκπληρώσει τις στρατιωτικές τους υποχρεώσεις, ενώ ο άγιος είχε ευλογήσει το γάμο νεαρών Χριστιανών στρατιωτών με τις αγαπημένες τους. Με άλλα λόγια, επρόκειτο για πραγματικό προστάτη των ερωτευμένων και των αντιρρησιών συνείδησης. Ωστόσο, συνελήφθη για την πράξη του αυτή και φυλακίστηκε. Ο αυτοκράτορας αρχικά αποφάσισε να του δώσει χάρη, μέχρι που ο Βαλεντίνος προσπάθησε να τον μυήσει στον Χριστιανισμό και ο αυτοκράτορας τον καταδίκασε σε θάνατο δια λιθοβολισμού. Ωστόσο ο Βαλεντίνος επέζησε από τον λιθοβολισμό κι έτσι τον αποκεφάλισαν έξω από την πύλη της Flaminia στις 14 Φεβρουαρίου του 169.
Ο τρίτος θρύλος
Πέρα από όλα αυτά πιθανότατα η επιλογή του ως «αγίου των ερωτευμένων» να σχετίζεται και με την ειδωλολατρική γιορτή των Λουπερκαλίων, γιορτή της γονιμότητας, που εορτάζονταν από τους Ρωμαίους στις 15 Φεβρουαρίου. Η γιορτή καταργήθηκε από την Εκκλησία τον 5ο αιώνα μ.Χ., ως ειδωλολατρική. Στη θέση της (14 Φεβρουαρίου) μπήκε ο εορτασμός της μνήμης του Αγίου Βαλεντίνου, μάρτυρα της χριστιανικής πίστης από τη Ρώμη, με απόφαση του Πάπα Γελάσιου.
Άλλοι πάλι συνδέουν τη γιορτή με την εποχή του ζευγαρώματος των πουλιών κατά την περίοδο αυτή.
Σίγουρο πάντως είναι πως ο άγιος δεν έχει καμία σχέση με το εμπόριο των λουλουδιών, των δώρων και των κοσμικών κέντρων.