Δύο ρόλοι- άντε τρεις μαζί με την Κέιτ στο «Νονό»- σημάδεψαν την καριέρα της Ντάιαν Κίτον. Ο πρώτος ήταν για το γουντιαλενικό «Annie Hall» που της χάρισε το μοναδικό της όσκαρ και ο δεύτερος στους «Looking for mr Goodbar» του Ρίτσαρντ Μπρουκς
Στα γυρίσματα του «Νονού» με τον Αλ Πατσίνο έκαναν πλάκα, βλέποντας τα συνεχή εμπόδια και τις τρικλοποδιές που αντιμετώπιζε ο Κόπολα στην παραγωγή του φιλμ. Τίποτε δεν πήγαινε καλά και καθώς βρίσκονταν και οι δύο ηθοποιοί στην αρχή της καριέρας του, έπιναν για να διασκεδάσουν την πίκρα τους από το γεγονός ότι η ταινία θα είχε παταγώδη επιτυχία και εκείνοι δεν θα ξανάπαιζαν στον κινηματογράφο! Την εποχή εκείνη ήταν ζευγάρι με τον Γούντι Άλεν και παρότι χώρισαν όχι μόνο παρέμειναν καλοί φίλοι με το διάσημο σκηνοθέτη αλλά την έκανε πρωταγωνίστρια σε σπουδαίες ταινίες σαν τον «Nευρικό εραστή» (όπως βγήκε στις ελληνικές αίθουσες το «Annie Hall»), το «Μανχάταν», το «Εσωτερικές σχέσεις» κ.α.
Στους «Κόκκινους» του Γουόρεν Μπίτι απέκτησε τη δεύτερη οσκαρική της υποψηφιότητα στην κατηγορία του Β γυναικείου ρόλου, υποδυόμενη τη σύντροφο του αριστερού δημοσιογράφου Τζον Ριντ. Άλλες δύο υποψηφιότητες αλλά χωρίς νίκη θα έρθουν το 1997 με το «Marvin’ s room» δίπλα στους Λεονάρντο ντιο Κάπριο και Μέριλ Στριπ και το 2004 με την κομεντί «Κάλλιο αργά παρά ποτέ» με συμπρωταγωνιοστή τον Τζακ Νίκολσον.
Το πηγαίο χιούμορ και η παροιμιώδης ειλικρίνεια της οδήγησαν στο να την ζητούν για συνεργασία όλοι σχεδόν οι μεγάλοι σκηνοθέτες του Χόλιγουντ που έβλεπαν πίσω από το θηλυκό alter ego του Γούντι Άλεν, το δυναμικό στιλ μιας γυναίκας που δεν φοβάται τίποτα και τα λέει έξω από τα δόντια. Η κωμωδία ήταν ο κατάλληλος χώρος για να δώσει ψήγματα του αληθινού εαυτού της και γρήγορα ανταμείφθηκε με ρόλους σε φιλμ που γνώρισαν μεγάλη εμπορική επιτυχία («Το κλαμπ των χωρισμένων γυναικών», «Ο πατέρας τη νύφης», «Baby boom» κ.α.)
Προσωπικά, θα τη θυμόμαστε πάντα για το γυρισμένο στα 1977 αριστουργηματικό δράμα του Ρίτσαρντ Μπρουκς «Looking for mr Goodbar» σχεδόν στην αρχή της καριέρας της. Στο μοντέρνο εκείνο φιλμ υποδύεται με συγκλονιστική αυταπάρνηση τη νεαρή δασκάλα που αντιδρά στην κοινωνική καταπίεση και τις προκαταλήψεις επιλέγoντας να ζήσει μια διπλή ζωή, πηγαίνοντας τα βράδια στα μπαρ αναζητώντας εφήμερους εραστές.
